Адриано Челентано родился в день Бефаны (праздник шуток и розыгрышей) 6 января 1938 года в Милане, на Виа-Глюк, 14 (Via Gluck, 14). Он стал пятым ребёнком в семье, переехавшей из Апулии на север в поисках работы. В момент его появления на свет, матери Адриано уже исполнилось сорок четыре года. В Милане Адриано провёл свои детство и отрочество. В двенадцатилетнем возрасте бросил школу и, так как его семья жила бедно, начал работать подмастерьем в часовой мастерской. В юности будущий певец часто изображал известного американского комика Джерри Льюиса, и сестра Челентано послала на конкурс двойников одну из фотографий, где её брат был в образе этого артиста, - в итоге Челентано занял первое место и выиграл 100 000 лир. В этот период Адриано начал проявлять интерес к музыке, в частности, к рок-н-роллу, который, как и многие другие молодые итальянцы, он услышал в 1955 году на показе фильма «Школьные джунгли», в котором звучала песня «Rock Around the Clock» Билла Хейли. Вдохновлённый этим примером Челентано стал участником рок-группы Rock Boys, в состав которой входили Джорджо Габер, Луиджи Тенко и Энцо Янначчи.
Музыкальная карьераС 1954 года Челентано стал писать и исполнять собственные композиции, а через год начал сотрудничество со своим другом Мики Дель Прете, который в дальнейшем написал для Адриано большое количество песен и долгое время был его главным продюсером. Челентано также был участником музыкальной группы I Ribelli, в которой играл его многолетний друг, ударник Джанни Дель Альо. Первое официальное выступление Адриано Челентано состоялось 18 мая 1957 года в Ледовом дворце Милана - совместно с группой Rock Boys он принял участие в «Первом итальянском фестивале рок-н-ролла». В конкурсе участвовали многие итальянские рок-группы, и почти все должны были представить на суд жюри песни известных американских музыкантов. Но Rock Boys рискнули и выступили с авторской композицией «Ciao ti dirò» (Я скажу тебе «чао»), с которой одержали победу. 13 июля 1958 года Челентано победил на фестивале лёгкой музыки в городе Анкона, исполнив композицию «Il tuo bacio è come un rock», и через два года компания Jolly подписала с ним контракт и выпустила его первый студийный альбом - Adriano Celentano con Giulio Libano e la sua orchestra. В том же году Адриано Челентано был направлен на военную службу в город Казале-Монферрато, а затем в Турин в казармы на проспекте Советского Союза (Corso Unione Sovietica).