Актёр с удовольствием снимался у сказочника Александра Роу — сказочные герои вообще занимали отдельное место в его фильмографии. Он сыграл царей в фильмах «Огонь, вода и… медные трубы», «На златом крыльце сидели» и «Варвара-краса, длинная коса», Атамана в «Золотых рогах», Воеводу в «Финисте — Ясном Соколе». Роу очень сожалел, что они встретились только 1969 году — он был готов давать ему роли в каждом фильме, но успел снять только в четырёх. Режиссёр считал, что для любого сказочного персонажа необходимо богатое чувство юмора, а у Пуговкина оно было прекрасным!
Активно сниматься в кино Михаил Пуговкин закончил в 90-е годы, но тогда это была обычная ситуация для многих актёров. Ему предложили несколько сценариев, он по финансовым соображениям согласился сняться в паре фильмов, но удовольствия от съёмок не получил. Самым ярким проектом с его участием стали «Старые песни о главном», которые на время возродили эпоху советского кино и дали возможность Михаилу Пуговкину ещё раз сыграть одного из своих самых яркин персонажей — режиссёра Якина… В 1991 году актёр переехал в Ялту, где основал Центр Михаила Пуговкина. В Центре проходили кинопоказы и встречи местных жителей не только с самим Пуговкиным, но и с его друзьями-актёрами. Там же он женился в третий раз — его супругой стала администратор Союзконцерта Ирина Лаврова.
Михаил Пуговкин считал себя счастливым человеком и очень любил жизнь, своих родных и друзей, своих зрителей. И они отвечали ему взаимностью! В одном из интервью он говорил: «Я со своими зрителями, почитателями дружу, стараюсь их не огорчать. Помню, стояли мы с одним известным актером, к нам, как водится, подошел какой-то благодарный зритель. А мой коллега как шуганет его: „Уйдите отсюда!“ Я поначалу опешил, а потом словно невзначай спрашиваю у него: „Вот курточка на тебе такая модная, кожаная, откуда она у тебя?“ — „Купил“. — „Так не забывай, что ты купил ее на деньги зрителей…“. Вот так я его, говоря шукшинским словечком, срезал. Кажется, он после этого что-то понял…»