Гаджи Махачев в 1967 году был осужден на три года по статьям 89.2 (кража государственного или общественного имущества) и 145.2 УК (грабеж) РСФСР, досрочно освобожден в 1968 году.
19 декабря 1980 г. Махачев был вновь осужден Верховным судом Дагестанской АССР на 6 лет по статьям 108.1 (умышленное тяжкое телесное повреждение), 112.1 (умышленное легкое телесное повреждение), 218.1 (незаконное ношение, хранение, приобретение, изготовление или сбыт оружия, боевых припасов или взрывчатых веществ) УК РСФСР. Отбыв 3 года, 3 месяца и 23 дня был освобожден условно досрочно.
Наказание отбывал в Оренбургской области.
В 1988 году основал Народный фронт имени имама Шамиля (НФШ), активисты которой принимали заметное участие в "межэтнических столкновениях", происходивших между чеченцами и аварцами в 1989—1990 годы и между кумыками и аварцами в 1991 году.
С 1998 года, вплоть до избрания депутатом Государственной Думы в 1999 году занимал должность заместителя Председателя Правительства Республики Дагестан.
24 декабря 2007 года Махачев назначен Постоянным представителем Республики Дагестан при Президенте Российской Федерации.