Несмотря на огромный успех своего шоу и на нажитое состояние (к 1988 году на его счету было 10 млн. фунтов), Бенни Хилл никогда не был женат, хотя и был дважды влюблён и оба раза был отвергнут, и не имел детей, у него не было собственной квартиры и машины. Также он был очень закомплексован и, несмотря на свой образ в шоу, с женщинами общаться не умел.
Среди знаменитых поклонников комика был не только Чаплин. Когда Хилл попал в больницу, его навестил сам Майкл Джексон, оказав ему тем самым немалую моральную поддержку.
Однако последние годы жизни Бенни Хилл провел в ужасной обстановке, практически не выходя из дома. Из-за нервного перенапряжения он не мог контролировать себя ни в еде, ни в алкоголе. В его квартире вечно работал телевизор. Он постоянно сидел на диване, уставившись в экран невидящим и не выражающим ничего взглядом…
Однажды один из знакомых Бенни Хилла, обратив внимание на то, что тот уже длительное время не отвечает на звонки, и, пробравшись в его дом через окно, обнаружил великого комика мертвым. Это произошло в 1992 году, но с тех пор, к сожалению, негативное отношение общественности к нему (особенно в Англии) изменилось мало.
Точную дату смерти установить не удалось. В свидетельстве указано приблизительно 20 апреля (англ. on or about twentieth april 1992). Позднее в различных источниках назывались даты 18, 19 и 20 апреля. Согласно завещанию, составленному актёром задолго до смерти, все его заработанные деньги должны были унаследовать его родители, однако они к тому времени уже умерли. Кроме них, ближайшими родственниками были его родные брат и сестра, Леонард и Диана, с которыми он не поддерживал отношений. Но их тоже уже не было в живых. Тогда деньги актёра были разделены поровну между его племянниками и племянницами.
Спустя восемь лет после смерти Хилла, британское правительство приняло решение показать ранее запрещенные отрывки. Но сделано это было под весьма интересным предлогом. Премьер-министр Тони Блэр заявил: «Показ этих записей станет первым шагом на пути к всеобщему национальному исцелению, к тому славному дню, когда кричащее стаккато «Йакети Сакс» (название мелодии, звучащей в начале каждого выпуска "Шоу Бенни Хилла") больше не будет преследовать коллективную память нашей нации».
Частично это удалось: как писал биограф Хилла, Марк Льюисон, «Бенни Хилл — табу в Великобритании». А в статье о Хилле в Национальном биографическом словаре указано: «Насколько он был популярным при жизни, настолько быстро его забыли после его смерти, а если и вспоминают, то только за грубость и отсутствие утонченности».
Шон Райт — внук одного из актёров «Шоу Бенни Хилла» Джекки Райта — припомнил, как Хилл шлепал его дедушку по лысине, но почему-то не сказал, что Бенни продолжал вставлять в новые программы прежние фрагменты с участием Джекки, когда престарелый актёр уже был не в состоянии сниматься, но ему продолжали платить гонорары.