Дорога Итум-Кали — Шатили с началом Второй чеченской войны стала широко использоваться для снабжения чеченских вооружённых формирований оружием и боеприпасами, шедшими транзитом через Азербайджан и Грузию. Аргунское ущелье — естественные и единственные «ворота», обеспечивавшие связь бандитов с так называемым ближним зарубежьем. Единственная прямая и проходимая для транспорта дорога из Грузии в Чечню вела только через Шатили. Другие дороги, имеющие асфальтовое покрытие, шли из Чечни в Грузию через Северную Осетию и Ингушетию и не могли использоваться для регулярного снабжения боевиков ЧРИ. Оставались ещё горные тропы, идущие через Тушетский хребет, однако зимой пробиться по ним через перевалы с большим грузом на лошади практически невозможно. В то же время чеченский участок российско-грузинской границы оставался абсолютно прозрачным. Согласно данным, обнародованным в начале 2000 г. грузинским экс-министром обороны Китовани, к тому времени уже до 1,5 тыс. вооруженных бандитов переселились из Чечни на территорию Грузии, в Панкисское ущелье.
Для перекрытия каналов поставки оружия, российская авиация начала массированную бомбардировку дороги. Для этой цели в основном применялись самолеты СУ-24 и СУ-25. Было несколько налетов групп ударных вертолетов МИ-24, нанесших удар в районе Итум-Кали, однако впоследствии от использования вертолетов в этом районе отказались, до декабря месяца, когда участок дороги от Итум-Кали до границы был взят под контроль вертолетным десантом федеральных войск в ходе операции «Аргун».