Просто развивая мысль - предположим, первым идет самый подготовленный, с лифтом, соответствующей резиной... Что он может сделать для последующих - продавить колею, и с каждой последующей машиной эта колея будет глубже, и последнему (им) своим ходом пройти может уже и не удасться, и первый начинает их протягивать через это участок, хотя может изначально они бы и имели шанс самостоятельно его преодолеть... Если же подготовленный идет последним, то ему и достается самая разбитая колея, но за счет своей подготовленности может её и преодолеть... но дергать особо некому будет, если только вперед прошедшими...
Вообще, наверное, лучше в каждом конкретном случае смотреть индивидуально, исходя из состояния маршрута... В одном случае, особенно если машин немного, может и в самом деле первому идти самому подготовленному, что бы потом перетаскивать остальных и на крайняк иметь возможность быть выдернутым назад, если сам забурился... Если машин много - наверное лучше веред пустить машину попроще, что бы оценить возможности проходимости для остальных, а самому идти наверное замыкающим или в середине колонны, что бы сначала пропустить всех, кто сам пройдет, а уж когда начнут садиться - проезжать вперед и вытягивать оставшихся....
Т.е. по моим размышлениям - для 2-3 машин разницы нет, где идет самый подготовленный, а для большого количества наверное оптимально в центре колонны..